성균관대는 신광민 화학과 교수 연구팀이 김현우 포스텍 교수 연구팀과 공동연구를 통해 새로운 원거리 하이드로기능화 반응을 개발했다고 23일 밝혔다.
최근 들어 전이금속-하이드라이드 촉매 조건에서 체인 워킹(chain-walking)을 이용해 이중결합이 존재하지 않는 원거리 위치에 원하는 작용기를 도입한 원거리 하이드로기능화 반응 연구가 활발히 이루어지고 있다. 이 전략은 새로운 합성 경로를 제시할 수 있는 가능성을 지니고 있지만, 친전자체를 이용한 반응은 잘 개발된 반면, 친핵체를 사용하는 반응은 상대적으로 덜 개발됐다.
공동연구팀은 팔라듐 촉매와 전기화학적 산화법을 접목해 올레핀에서 원거리 위치에 고에너지 탄소양이온(carbocation) 중간체를 효율적으로 생성했다. 이를 통해 다양한 친핵체와 탄소·탄소, 탄소·질소, 탄소·산소, 탄소·불소 결합을 형성하는 새로운 원거리 하이드로기능화 반응을 개발했다.
이를 통해 기존 합성법으로는 어려웠던 알코올, 물, 설폰아마이드, 플로라이드 등 다양한 친핵체를 활용할 수 있는 포괄적인 전략을 확립했다. 연구팀은 이 방법이 의약품 및 의약 활성 물질 유도체 합성에 적용 가능함을 확인했다.
신광민 교수는 “이번 연구는 기존에 활용이 어려웠던 친핵체를 이용한 원거리 하이드로기능화 반응을 성공적으로 구현했다는 점에서 의의가 크다”며 “향후 의약품 합성에도 실질적으로 기여할 수 있을 것으로 기대한다”고 말했다.
이지희 기자 easy@etnews.com
